《小屁孩日记》系列作品以主人公格雷·赫夫利的视角展开，通过他幽默而真实的日记记录，生动描绘了一个普通美国初中生的日常生活。故事围绕格雷在中学阶段的种种遭遇展开，从家庭、学校到社交圈，每一段经历都折射出青少年成长中的困惑与乐趣。格雷并非传统意义上的“完美主角”，他有些自私、懒惰，常常幻想成为受欢迎的人物，却总在现实中闹出令人捧腹的笑话。这种不完美恰恰让读者产生共鸣，因为他的挣扎与小心思正是许多人成长过程中的共同记忆。
在人物关系方面，格雷的家庭构成故事的重要背景。父亲弗兰克·赫夫利是个略带古板却深爱家庭的上班族，常对格雷的调皮行为感到头疼；母亲苏珊·赫夫利则扮演着调和家庭矛盾的角色，试图用各种方法引导孩子走向正轨。哥哥罗德里克是个热爱摇滚乐的高中生，经常捉弄格雷，但关键时刻又会展现兄长担当；弟弟曼尼则是全家宠爱的幼子，他的天真无邪常常意外地揭穿格雷的小计谋。这种典型的四口之家互动，既充满温馨又笑料百出，成为推动剧情发展的重要引擎。
校园生活是另一条重要叙事线。格雷最好的朋友罗利·杰斐逊性格憨厚，两人形影不离却又时常发生摩擦。格雷一方面渴望融入“受欢迎”的圈子，另一方面又舍不得与罗利的友谊，这种矛盾心理在万圣节讨糖、校园才艺表演等事件中体现得淋漓尽致。同学群体中还有总爱打小报告的女生，喜欢恶作剧的调皮鬼，以及令格雷暗自倾慕的女生，这些角色共同构成了丰富多彩的校园生态。特别值得一提的是，格雷与哥哥罗德里克的兄弟rivalry贯穿始终，从争夺游戏机到互相推卸家务责任，这些日常冲突在夸张的叙事中呈现出家庭关系的真实质感。
整个系列通过看似琐碎的日常事件，深刻探讨了青少年在成长过程中面临的认同焦虑、友谊考验与家庭关系调整。格雷用歪歪扭扭的字体和简笔画记录的不仅是笑话，更是一代人的成长缩影。当他在日记里抱怨父母不理解自己时，当他在朋友和面子之间犹豫不决时，当他在哥哥的捉弄中学会反击时，读者看到的不仅是虚构故事，更是每个人曾经或正在经历的真实青春。这种将普通生活转化为艺术表达的能力，正是《小屁孩日记》能够跨越文化差异，在全球范围内获得持久共鸣的秘诀所在。